Przez wiele lat fiskus kwalifikował usługi ubezpieczeniowe jako świadczenia o podobnym charakterze do wymienionych w art. 21 ust. 1 pkt 2a ustawy o CIT gwarancji i poręczeń. Zmianę stanowiska KIS spowodowała wypracowana, jednolita linia orzecznicza wyroków wydanych w 2023 r., począwszy od wyroku Naczelnego Sądu Administracyjnego (sygn. II FSK 1295/20) z dnia 12 maja 2023 r., w którym skład orzekający obalił twierdzenie organu, że usługa ubezpieczeniowa stanowi usługę o podobnym charakterze do gwarancji.
Podobnie NSA orzekł w wyroku z dnia 27 września 2023 r. (sygn. II FSK 244/21). Analogiczne stanowisko przyjmowały Wojewódzkie Sądy Administracyjne, m.in. WSA w Gorzowie Wielkopolskim w wyroku z dnia 27 kwietnia 2023 r. (sygn. I SA/Go 58/23). Wskazana tendencja utrzymuje się do chwili obecnej, co niewątpliwie jest pozytywną zmianą. Jedna z najnowszych interpretacji, z dnia 2 maja 2024 r., nr 0111-KDIB1-1.4010.322.2020.10.SH również wskazuje na brak obowiązku opodatkowania u źródła wynagrodzenia z tytułu usług ubezpieczeniowych.
